Ouverture de cycle photocatalysée du bicyclobutane

Accès aux bicyclo[1.1.1]pentanes 1,2,3-trisubstitués.

Les bicyclo[1.1.1]pentanes (BCP) se sont révélés être des bioisostères précieux pour les cycles aromatiques dans la découverte de médicaments, offrant une solubilité améliorée, une lipophilie réduite et une stabilité métabolique accrue. Leur structure tridimensionnelle rigide permet une modulation plus efficace des interactions biologiques, favorisant une meilleure puissance, une sélectivité accrue et des performances pharmacocinétiques améliorées.

Malgré les progrès rapides des méthodes de synthèse, l’accès aux BCP 1,2,3-trisubstitués reste limité en raison du manque d’approches efficaces et polyvalentes.

Présentation par affiche.

Cette affiche présente une nouvelle approche d’ouverture de cycle photocatalysée en une seule étape utilisant le bicyclo[1.1.0]butane (BCB) et des composés diazo pour fournir un accès efficace aux BCP 1,2,3-trisubstitués.

• Synthèse en une seule étape de structures BCP complexes
• démontrée à travers 31 exemples trisubstitués.
• Large gamme de substrats et tolérance aux groupes fonctionnels.
• Utilisation de composés diazoïques comme précurseurs de carbènes polyvalents.
• Efficacité améliorée par rapport aux approches multi-étapes traditionnelles.

Cette méthodologie élargit l’espace chimique accessible et soutient les programmes de chimie médicinale visant les thérapies de nouvelle génération.